Девушка с буйной фантазией, Мэдди, живет в курортном городке Монтоке и принимает на себя нелегкую миссию. Она должна помочь застенчивому старшекласснику раскрыть свой потенциал и заработать деньги. Ее родители ожидают от нее большого и она не хочет их разочаровывать.
Но жизнь Мэдди начинает разрушаться под воздействием нескольких неприятных факторов. Толстосумы скупают недвижимость, налоги растут, а она оказывается в огромных долгах. Чтобы сохранить дом, который она унаследовала от матери, ей приходится бороться. Финансовые проблемы лишают ее возможности работать водителем такси и она вынуждена отказаться от автомобиля.
Но Мэдди находит выход из сложившейся ситуации. Она соглашается помогать родителям богатого парня, который вскоре поступит в колледж, но не имеет никаких социальных навыков. Ее задача - помочь юноше избавиться от девственности. Но оказывается, что это не так просто, как кажется. Мэдди уделяет ему много внимания, пытаясь понять его интересы и помочь ему преодолеть страхи и комплексы.
